Este erro normalmente se refere a um arquivo corrompido na sua biblioteca.

O problema pode estar em um arquivo específico (música, filme, etc) ou pode ser a lista em si.

Para resolver há 3 meios distintos. Tente um por um, ok? Abaixo:

[SOLUÇÃO 1:]

Procure pelos arquivos

"iTunes Library Extras.itdb" e "iTunes Library Genius.itdb"  e os DELETE. Em seguida, reinicie o PC.

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[SOLUÇÃO 2:]

Caso a solução anterior não funcione, tente os passos a seguir:

Abra o iTunes. Abra a bibluiteca de músicas. Na barra aonde consta Name - Time - Artist - Album - etc, clique com o botão direito e acrescente "Sample Rate"

Procure todas as musicas que tem um sample rate maior que 44,100 Khz. (Facilita se você clicar no Sample Rate na mesma barra. Desta forma, o iTunes vai organizar a biblioteca de acordo com o Sample Rate).

Acontece que geralmente o iTunes não aceita bem as músicas de 48,000 Khz. REMOVA ESTAS MÚSICAS DA BIBLIOTECA.

Tentem sincronizar agora.

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[SOLUÇÃO 3:]

Desabilite a sincronia com todos os itens, e depois vá ativando um a um.
Primeiro sincronize contatos/emails, depois musicas, depois filmes, e assim por diante.

Isto servirá para você identificar ONDE está o problema (arquivo corrompido na sua biblioteca). Quando o identificar, retire-o da sua bibliioteca.

OBS.: Este problema também pode acontecer se sua biblioteca conter um HD removível ou drive NAS de rede. Remova-os de lá e tente a sincronia.

ps.:Se NADA funcionar, reze. Ou deixe um comentário para buscar-mos uma solução pra você.